기하 이성질체

* 관련항목: 구조 이성질체, 광학 이성질체

시스 지방산인 올레산(위)과 트랜스 지방산인 엘라이드산(아래).

幾何異性質體
geometric isomer, cis/trans isomerism, configurational isomerism, E-Z isomer, diasteromer, stereoisomer

입체 이성질체의 일종. 분자의 연결 방향에 따라서 성질이 달라진다. 이 때 분자 연결이 같은 방향이면 시스(cis), 다른 방향이면 트랜스(trans)로 구별한다. 우리 생활에서 가장 흔히 접할 수 있는 개념으론 트랜스 지방이 있다. 유기화학에서의 기하 이성질체는 회전할 수 없는 이중 결합, 삼중 결합을 포함하는 경우가 많다. 그러나 반드시 그런 것은 아니며 대표적인 예로 항암제인 시스플라틴(PtCl2(NH3)2)이 있다.[1] 회전이 힘든 고리 구조에서도 발견된다.
cis-trans system은 이치환 알켄에서만 사용 가능하다.
삼치환, 사치환 등의 다치환 알켄은 CIP Rule(Cahn-Ingold-Prelog)을 적용한 EZ system을 사용한다.

시스 트랜스는 라틴어에서 왔다. cis는 같은면, trans는 다른면이라는 뜻이다.

EZ는 독일어에서 왔다. E는 반대쪽이라는 뜻의 Entgegen, Z는 함께, 같은쪽이라는 뜻의 Zusammen이다.